Tesfaye Kanadában született egyedüli gyermekként etiópiai szülőktől, akik az 1980-as években vándoroltak az észak-amerikai országba. Édesapja gyakran volt távol, édesanyja sokat dolgozott, így gyerekkora nagy részét nagymamájával töltötte; ezalatt megtanult amharául, illetve többféle zenei stílust megismert, közöttük a soult, a hip-hopot, a funkot és az indie rockot. A The Weeknd nevet akkor találta ki, amikor otthagyta a középiskolát 17 évesen pár barátjával együtt. Azt mondta elmentek egy hétvégére és soha nem jönnek haza. ("We left one weekend and never came home").

 

A The Weeknd 2010 óta van jelen a zenei életben. Egy trilógiával debütált: House of Balloons, Thursday és a Echoes of Silence. Ezt követően két albumot is kiadott - Kiss Land (2013) és a Beauty Behind the Madness (2015) –, melyekkel a Billboard slágerlistáját is meghódította. 2016-ban két Grammy-díjat is bezsebelt, a Beauty Behind the Madness albummal, és az Earned Ittel, ami a Szürke Ötven Árnyalata című mozifilm betétdalaként egy Oscar jelölést is hozott számára.