Richard Paul Astley 1966. február 6-án született Newton-le Willsows, Lancashire-ben, Angliában. Zenei karrierje akkor kezdődött, amikor 10 éves volt, és a helyi templomi kórusban énekelt. Az iskolai évek alatt Rick apja kertészeti vállalkozásában dolgozott, illetve egy Északi Klubban dobolt, valamint Beatles és Shadows dalokat adott elő. Számos helyi tehetségkutató versenyt megnyert.

 

1985-ben az FBI nevű zenekarban dobolt, többek között David Morris gitárossal. A jól ismert helyi zenekar kocsmákban és klubokban zenélt, majd amikor az FBI énekese távozott Astley felajánlotta, hogy lesz ő az énekes. Ekkor vette észre a PWL Records vezetője Pete Waterman Astley tehetségét, és kérte, hogy dolgozzon vele a PWL Stúdióban. Astley kezdeti gátlásait a stúdió vezetősége, és dalszövegírói segítettek neki leküzdeni, és énekest faragtak a fiúból.

 

Astley első kislemeze a When You Gonna címet viselte, melyen Lisa Carterrel is közreműködött, a kevés promóciónak köszönhetően nem ért el túl nagy sikereket, majd 1987-ben Újév napján megjelent a Never Gonna Give You Up című dal. A brit slágerlistákon a dal első helyezett lett, és öt hétig vezette a listát, illetve az év legnagyobb példányszámban eladott kislemeze volt. A dal világszerte 1. helyezett volt a slágerlistákon, valamint a dal elnyerte a legjobb brit kislemez díját 1988-ban.

 

A következő kislemez a Whenever You Need Somebody című dal volt, mely októberben jelent meg. A dalt eredetileg 1985-ben O'Chi Brown-nal vették fel, majd az újrakevert változat, melyet Astley adott elő, szintén listavezető lett több országban is. Az Egyesült Királyságban 3. helyezett volt a dal, így ott 4x platina is járt az eladások után.

 

1988-ban új kislemez látott napvilágot Together Forever címmel. A dal az Egyesült Királyságban elérte a 2. helyezést. Az első helyen az akkor szintén szárnypróbálgató Kylie Minogue állt I Should Be So Lucky című dalával. Astley új dalával az amerikai piacot is meghódította, így 1989-ben Grammy-díjra jelölték, azonban ezt nem ő, hanem Tracy Chapman kapta meg.

 

Az ötödik, és egyben utolsó kimásolt kislemez a debütáló albumról az It Would Take a Strong Strong Man címet viselte, azonban ez nem jelent meg Nagy-Britanniában, a dalt az Észak-Amerikai piacra szánták. A dal az amerikai Billboard Hot 100-as listán a 10. helyezést érte el, Kanadában 1. helyen végzett.

 

Miután Astley szakított a PWL kiadóval egy teljesen más stílust kezdett képviselni. Zenéi érettebbek voltak, és ő maga is megváltozott. Astley kapcsolata a brit médiával jelentősen megromlott. Emiatt a lemezeladások jelentősen csökkentek, viszont a második albumról kimásolt kislemez She Wants To Dance With Me mind a brit és amerikai listákon 6. helyezést ért el. 1989 decemberében Astley világkörüli turnéra indult. 18 országot érintett, köztük az Egyesült Királyság, USA, Ausztrália és Japánt is.

 

A 3. album a Free nevet kapta, mely 1991-ben jelent meg. Az albumról három kislemezt adtak ki, valamint Elton John is közreműködött rajta. Az album nagy sikere a Cry For Help című ballada volt, mely az Egyesült Királyságban a 7. helyezésig jutott, illetve hasonló helyezést ért el az USA-ban is.

 

A következő album a Body & Soul 1993-ban jelent meg, de még a megjelenés előtt Astley úgy döntött visszavonul a zeneiparból és idejét a családjának szenteli. Ennek eredményeképpen az album nem kapott túl nagy nyilvánosságot. Lánya Emilie 1992-ben született. 1994-ben csupán mint háttérénekes közreműködött a The Lion King filmek betétdalaiban.

 

Közel tíz évvel azután, hogy megjelent búcsúalbuma a Body & Soul, újra visszatért Astley a zenei világba, és aláírt egy lemezszerződést a Polydor lemezkiadóval. Az új lemez Keep It Turned On It címmel 2001-ben jelent meg. Az albumról az egyetlen kimásolt kislemez a Sleeping volt, melyet Todd Terry remixelt, így válhatott népszerűvé a dal.