Stirling egy arizonai mormon közösségben nőtt fel, ahol klasszikus zenei nevelésben részesült. Öt évesen, az apja által hallgatott klasszikus zenék hatására kezdett el hegedülni tanulni. 12 évig vett magánleckéket. 16 évesen csatlakozott a Stomp on Melvin négytagú rockegyütteshez a Mesquite Gimnáziumban. A zenekar tagjaként írt egy szólódarabot magának hegedűre, amit sikerrel elő is adott. 2010-ben, 23 évesen negyeddöntős volt az America's Got Talent műsorban, ahol „hiphop hegedűs”-ként jellemezték. A produkciói mind a zsűri, mind a közönség tetszését elnyerték, azonban mikor a negyeddöntőben fokozni kívánta a produkciója táncrészét, lesújtó kritikákat kapott a zsűritől. Stirling úgy döntött, hogy tovább folytatja egyedi előadóstílusa követését, és az interneten reklámozta magát.

 

Röviddel a fellépést követően Devin Graham (DevinSuperTramp) filmes megkereste, hogy készítsenek közösen YouTube videót. Stirling beleegyezett, és videóklipet forgattak „Spontaneous Me” számához, ami 2011. május 9-én jelent meg. A videó növelte népszerűségét, és ezen felbuzdulva rendszeresen publikált videókat. Majdnem összes videóját Devin filmezte, míg Stirling kisebb munkákban segített és asszisztált Graham videóinak elkészítésében.

 

Zenei világában a romantikus kelta népzene és a modernkor klasszikusai találkoznak a dance-szel és az elektronikus zenével. Saját szerzeményein kívül feldolgozásokat is készít más zenészek munkáiról vagy egyéb zeneszámokról. Többek között feldolgozta már Az Operaház Fantomja musical egyik dalát, a Zelda számítógépes zenéjét és új hangzást adott a Pokémon zenéjének. Karrierje során olyan sztárokkal dolgozott együtt, mint a The Piano Guys és a Pentatonix akikkel feldolgozta a Radioactive-ot és a Mission Impossible-t.