Lenna tagja volt a Vanilla Ninja nevű lánybandának. Első albumuk, amely Vanilla Ninja (2003) címmel jelent meg, még csak Észtországban aratott nagy sikereket, a Traces Of Sadness (2004) Európa több országában, legfőképp Németországban és Ausztriában vált népszerűvé. Az Európa-szintű áttörést a Tough Enough kislemez hozta meg nekik, az ezt követő maxijaik már mind-mind sikeresek lettek. A zenekart alapfelállásban Lenna Kuurmaa, Maarja Kivi, Piret Järvis és Katrin Siska alkotta, majd 2004-ben Maarja kilépett a bandából, az ő helyére csatlakozott Triinu Kivilaan. Több országban a 2005-ös Eurovíziós Dalfesztiválon való szereplés által lettek ismertek, ahol Svájc színeiben indultak Cool Vibes című dalukkal, és egészen a 8. helyig vitték. Első önálló albuma 2010-ben jelent meg Lenna címmel.