A FutureSex/LoveSounds munkálatait 2005-ben kezdték meg. A lemez 2006. szeptember 12-én a boltok polcaira is került. A CD a dobogón első helyén indított a Billboard 200 album chart listáján, és rögtön az első héten közel 700 ezer példányt értékesítettek belőle. A korongról hat kislemez került ki, köztük a SexyBack, mellyel a Victoria'Secret fehérnemű bemutatón is fellépett. 2007-ben Grammy-díjra jelölték az év albuma kategóriában. A szobrot más vitte el, de övé lett a Best Dance Recording-díj a SexyBackért és a Best Rap/Sung Collaboration-díj a My Love-ért. 2008-ban újabb jelöléseket kapott, melyből újabb két szobrot vihetett haza: Male Pop Performance-kategóriában a "What Goes Around...Comes Around"-dal, és Dance Recording-kategóriában a"LoveStoned/I Think She Knows"-zal.

 

2012 júniusában Justin – több éves kihagyás – után újból stúdióba vonult, hogy rögzítse harmadik albuma, a The 20/20 Experience dalait. Az első single 2013 januárjában látott napvilágot. A dalt Jay-Z-vel közösen énekelték fel, és a Suit & Tie címet kapta. A kész korong március 15-én vált elérhetővé a rajongók számára (További kislemezek a Mirrors és a Tunnel Vision voltak). Alig pár hónappal később, szeptemberben a folytatás is megjelent, The 20/20 Experience – 2 of 2 címmel, amiről az első kislemez, a Take Back the Night már júliusban, a TKO szintén szeptemberben került ki.

 

A 2014-es Grammy-gálán három szoborral lett gazdagabb: Legjobb R&B dal-díj a Pusher Love Girlért, Legjobb videó-díj a Suit & Tie-ért és a Legjobb rap/ének közreműködés-díj a Holy Grailért. A májusban megrendezett Billboard Awardsról a Legjobb előadó, a Legjobb férfi előadó, a Legjobb Billboard 200-as előadó, a Legjobb R&B-előadó, a Legjobb Billboard 200-album és a Legjobb R&B-album kategóriák díját is hazavihette. 

Első szerepét 1999-ben kapta az Angyali érintés című tévésorozatban. 2000-ben a Cserecsajszik című tévéfilm mellékszereplőjévé választották. A mozivásznon 2004-ben ért el igazi sikert az Edison című produkcióval, melyet egy évvel később az Alpha Dog követett, Bruce Willis és Sharone Stone oldalán. A lánc és A káosz birodalma után a Harmadik Shrek szinkronmunkálataiba is belekóstolhatott. 2010-ben bejelentette, mellőzi a zeneipart és ezentúl inkább a filmek készítésére koncentrál. Még ez évben bemutatták a Facebookról szóló filmet, a Social Network - A közösségi hálót. A következő esztendő abszolút Justin éve volt, hiszen három bombázóval is együtt forgathatott: exével, Cameron Diazzal a Rossz tanár, Mila Kunisszal a Barátság extrákkal és Amanda Seyfrieddel a Lopott idő erejéig. 2012-ben Clint Eastwood és Amy Adams partnere volt Az utolsó csavarban. 2013-ban a Runner Runner (Vakszerencse) és az Inside Llewyn Davis egy-egy szereplőjének bőrébe bújhatott.