2006-ban aláírt a Gut Records kiadónál és elkezdett dolgozni első albumán, de a lemezkiadó csődbe ment mielőtt bármilyen anyagot is kiadott volna. Ezek után Jessie dalszövegeket írt olyan előadóknak, mint Chris Brown, Christina Aguilera vagy Miley Cyrus, akinek például a Party In The U.S.A.-t írta.

 

2010. november 18-án megjelent első kislemeze a Do It Like A Dude, amit eredetileg Rihannának írt, de a kiadója ragaszkodott hozzá, hogy ez legyen Jessie első kislemeze, így megtartotta, felénekelte és videoklipet is forgatott hozzá. A dal jól szerepelt, második lett a single chart-on. 2011. január 25-én megjelent B.o.B.-val közös száma, a Price Tag. A dal első volt az Egyesült Királyságban és az USA-ban is. Ez végre meghozta az énekesnőnek a várt sikert, ahogyan a nem sokkal később megjelenő debütáló nagylemeze is, a Who You Are. A korong február 25-én került a boltok polcaira és a toplistákon a második helyig jutott. A harmadik single a Nobody's Perfect lett, ezt követte a Who's Laughing Now, a Domino, majd pedig a nagylemez címadó dala, a Who You Are. Ez a dal különösen fontos az énekesnőnek, hiszen dalszövege igen inspiráló. Jessie úgy gondolja, hogy ez egy pozitív példa a fiatalok számára. A nagylemezre felkerült egy - az énekesnő számára - szintén nagyon fontos szerzemény, a Big White Room, melyet egy gyermekkori emléke ihletett. A dalt 17 évesen szerezte mikor kórházban volt, ahol megismerkedett egy fiúval, aki később elhunyt. Ebben az évben októberben elkezdte első turnéját, mely a Heartbeat nevet kapta. A koncertsorozat 50 show-ból állt, és 2012. szeptember 21-ig tartott. Az év végén még megjelent az Up című duett James Morrisonnal. A dal az énekes Awakening című nagylemezén kapott helyet.

 

2012 januárjában bejelentette, hogy második stúdióalbumán dolgozik, ami az Alive címet fogja viselni. Májusban megjelent David Guetta-val közös Laserlight című száma. A 2012-ben elkezdett albuma az Alive 2013 szeptemberében jelent meg. Közvetlenül a megjelenés után, 2013. szeptember 23-án megkezdte Alive turnéját Európában. Az album első kislemeze a Wild volt, ezt az It's My Party követte szeptemberben, majd decemberben a Thunder. 

 

Harmadik nagylemeze, a Sweet Talker 2014. október 13-án jelent meg. Az album első kislemeze a Bang Bang, melyben Ariana Grande és Nicki Minaj is közreműködik. A szerzemény hatalmas sikert lett, több hétig első volt az iTunes-on. A korongról olyan kislemezek kerültek még ki, mint a Burnin' Up és a Masterpiece.

 

Elmondása szerint a legszebb és legbüszkébb pillanat az életében az volt, amikor meghívták az olimpiai záróünnepségre, amely augusztus 12-én került megrendezésre Londonban.