2009-ben részt vettek a Rai 1 által rendezett tehetségkutató műsorban, a Ti lascio una canzone-ban. Az első néhány epizódban egyénileg versenyeztek. Gianluca megnyerte a show első epizódját Andrea Bocelli Il mare calmo della sera című dalával, majd a május 2-án rendezett döntőnek is ő lett a győztese. Roberto Cenci, a show megalkotója és rendezője állt elő az ötlettel, hogy a három fiú együtt énekeljen. Nem titkolt szándéka volt egy hasonló trió létrehozása, mint a legendás Három Tenor (Plácido Domingo, José Carreras és Luciano Pavarotti). A fiúk a műsor negyedik epizódjában énekeltek először együtt, a klasszikus 'O Sole Mio című dalt adták elő. A Los Angelesben élő olasz énekes-dalszerző, zenei producer Tony Renis véletlenül fedezte fel az előadást a Rai International-on keresztül. Lenyűgözte a fiúk produkciója, ezért Cenci segítségével szervezett egy találkozót velük. Mivel nem voltak még 18 évesek, Cenci a fiúk szüleivel tárgyalt, akik úgy döntöttek, elfogadják Renis ajánlatát, és megkezdhetik a közös munkát.

 

Kezdetben az együttes neve I Tre Tenorini volt, majd ezt megváltoztatták The Tryo-ra. E név alatt vettek részt a 2010-es 'We Are The World: 25 for Haiti' elnevezésű jótékonysági akcióban, melynek során az 1985-ös We Are The World című sláger remake-ét készítették el sok más előadóval együtt. Ugyanezen év februárjában előadták a Granada és az Un amore così grande című dalokat Ránija jordán királyné előtt a 60. Sanremói Dalfesztiválon. 2010 végén vették fel végleges nevüket, ez lett az 'Il Volo'

 

2010-ben elkezdtek dolgozni első stúdióalbumukon, melynek felvételei a londoni Abbey Road Studios-ban zajlottak. A lemez producerei Tony Renis és Humberto Gatica voltak. Az Il Volo című albumon megtalálhatóak világslágerek és olasz klasszikusok feldolgozásai, mint például: Il Mondo, Un amore così grande, 'O sole mio, El reloj vagy Charlie Chaplin Smile című dala; emellett tartalmaz Diane Warren és Walter Afanasieff által, a trió számára írt dalokat is. A lemez 2010. november 30-án jelent meg Olaszországban, és a 6. helyig jutott az olasz albumlistán, később platina minősítést ért el.

 

Az album nemzetközi verziója 2011. április 12-én jelent meg az USA-ban, a Geffen Records gondozásában. Ezt promotálva felléptek többek között az American Idol tizedik szezonjában, a The Tonight Show-ban, a Good Morning America-ban, az Ellen DeGeneres Show-ban, valamint a The Early Show-ban. Az USA-ban az album vezető kislemeze az ’O sole mio volt. Megjelenésének első hetében az album tizedik helyet ért el a Billboard 200 listán, és vezette a Klasszikus Albumok listát 23 ezer eladott példánnyal. Több országban szintén bekerült az első tízbe (Belgium, Franciaország, Németország, Új-Zéland, Hollandia), az osztrák Ö3 Austria Albums Chart listán pedig első helyet ért el.

 

2012. november 19-én jelent meg az Il Volo második nagylemeze, We Are Love címmel. Az album 12 dalt tartalmaz, melyek három nyelven (olasz, angol, spanyol) szólalnak meg, valamint találhatók rajta duettek Plácido Domingo és Eros Ramazzotti olasz énekesekkel. Négy feldolgozás, valamint nyolc új dal jelent meg a lemezen, melyeket Diane Warren, Luis Bacalov és a Latin Grammy-díjas Edgar Cortazar szerzett. Ezenkívül megtalálható rajta a Hidden Moon című film főcímdala (Luna Nascosta), melyet 2012-ben vettek fel. A dal bekerült az Akadémia által kiválasztott 75 szerzemény közé, melyek versenybe szálltak a jelölésért a legjobb eredeti dal kategóriájában a 2013-as Oscar-díjátadón.

 

2013. október 26-án megjelent a Buon Natale: The Christmas Album nemzetközi verziója, amelyen megtalálható volt több híres amerikai karácsonyi dal, két latin, egy spanyol és egy német dal, valamint duettek Pia Toscano-val és Belindával. A lemez első helyen debütált a Billboard Ünnepi Albumok listáján, majd elérte a Billboard Klasszikus Albumok listájának első helyét is. Az O Holy Night kislemez 27. helyet ért el a Billboard Adult Contemporary listán. Novemberben megjelent a lemez különleges olasz kiadása, amely tartalmazza többek között a Bianco Natale és az Astro Del Ciel című dalokat. A Rolling Stone magazin publikálta weboldalán az O Holy Night, a White Christmas és a Santa Claus Is Coming To Town a cappella verzióját.

 

2014 februárjában a triót két kategóriában jelölték a Latin Billboard Zenei Díjátadón. A rendezvény Miamiban, a BankUnited Centerben került megrendezésre április 24-én, és a Telemundo élőben közvetítette. Az Il Volo elnyerte 'Az év legjobb csapata' díjat a latin pop albumok kategóriában, valamint az 'El Pulso Social' díjat, mivel az csapat közösségi oldalainak volt a legmagasabb az aktivitása a díjátadó ideje alatt. Ezenkívül megkapták a legjobb latin pop előadónak járó díjat is (duó vagy csapat kategóriában).

 

2015. február 14-én részt vettek a Sanremói Dalfesztiválon, és a szavazatok 39.05%-át bezsebelve megnyerték a versenyt. Ezzel elnyerték a jogot Olaszország képviseletére a 2015-ös Eurovíziós Dalfesztiválon, Bécsben. Mivel az ország az Öt Nagy tagja, automatikusan a döntőbe kerültek, melyet 2015. május 23-án rendeztek meg. Fellépési sorrendben utolsók, azaz 27-ek voltak, az albán Elhaida Dani I'm Alive című dala után énekeltek. A Grande Amore harmadik helyezést ért el 292 ponttal, habár a televoting listát toronymagasan, 80 ponttal vezették.

 

A Marcel Bezençon-díj "Sajtódíj" kategóriájában ők győztek, ezt a díjat a dalfesztivál akkreditált újságírói ítélik oda. A Sanremo Grande Amore című középlemez február 20-án jelent meg Olaszországban, és dupla platina minősítést ért el. Negyedik stúdióalbumuk, a L'amore Si Muove 2015 szeptemberében jelent meg, és a második helyen debütált az olasz listákon.