A helyi középiskolába járt, ahol olyan darabokban játszott, mint az Annie, a Grease és a The Wiz. Később Victoria városában tanult zenés színjátszást a Canadian College of Performing Artsban. 2007-ben jelentkezett a Canadian Idol tehetségkutató műsorba, ahol egészen az elődöntőig menetelt, végül 3. helyezett lett.

 

2008-ban debütált első kislemeze a Sunshine on My Shoulders, ami egyben John Denver dalának feldolgozása volt. Nem sokkal később, még abban az évben megjelent a debütáló albuma a Tug of War is. Az igazi sikert és népszerűséget a 2011-es Call Me Maybe hozta meg számára, ami a második nagylemezére a Kissre is felkerült. A dalt több mint 18 millióan vásárolták meg világszerte; feljutott a brit, ír, ausztrál és még számos ország iTunes kislemezeladási listájának élére. Jepsen harmadik stúdióalbuma 2015. június 23-án jelent meg Emotion címmel. Az I Really Like You maxi világszerte szépen teljesített, az amerikai Billboard listán a legjobb 40-ben debütált, míg Angliában a 3. helyig jutott.