Paisley 1972. október 28-án született az Amerikai Egyesült Államok, Nyugat-Virginia államában lévő Glen Dale nevű városban. Az énekes szeretete a country zene iránt anyai nagyapjától, Warren Jarristól ered, aki egy gitárt ajándékozott neki, és ő tanította meg játszani is rajta. 10 évesen énekelt először a nyilvánosság előtt egy templomban, és 12 évesen írta meg első saját dalát Born on christmas day címen. Egy helyi gitárostól Clarence „Hank” Goddardtól vett további zenei leckéket, majd 13 éves korában Paisley és Goddard létrehoztak egy zenekart Brad Paisley and the C-Notes néven.

 

Tom Miller a Nyugat-Virginia Wheeling nevű rádió állomásának igazgatója meghallotta a Born on christmas day című számát, és meghívta, hogy énekeljen a rádiójában. Paisley 1991-ben diplomázott a John Marshall Hight Schoolban, majd két évig a West Liberty Collegeba járt, amit befejezve teljesen fizetett ösztöndíjjal a Belmont Egyetemen (Belmont University) folytatta tanulmányait(1993-tól 1995-ig). Az egyetemen találkozott Kelley Lovelaceval és Chris DuBooisal, akikkel később dalait együtt írta. Miután elvégezte a Belmontot, egy héten belül leszerződött az EMI Music Publishing zenei kiadóval és David Kershel közösen további két zenét írt „Top 5” és „Another you” címmel, majd 1999-ben kiadta első kislemezét is Watching my baby not come back címmel.